Un dolor tan dolç és la història de l’estiu que li canvia la vida a en Charlie Lewis. L’estiu comença,els exàmens no li han anat bé i no té perspectives d’entrar a la universitat. A casa,ha de tenir cura del seu pare, quan segurament hauria de ser a l’inrevés; i si mai pensa en elfutur, és amb una mena d’angoixa.I llavors és quan la Fran Fisher irromp a la seva vida i, tot i que és inconcebible, en Charliecomença a tenir esperança. Sí, encara que per estar amb la Fran s’hagi d’enrolar en unacompanyia teatral amateur que prepara Romeu i Julieta.Vint anys després, en Charlie recorda aquest estiu i, a punt de casar-se amb la Niamh, elconviden a una trobada d’exmembres de la companyia on sap que hi haurà la Fran.