Dans le premier chapitre, l'étude des propriétés spectroscopiques et électrochimiques des dérivés N-alkylés des 5-, et 6-nitroindazoles a fourni une représentation claire de la distribution électronique dans les molécules étudiées. Dans le second chapitre, nous avons synthétisé de nouveaux systèmes hétérocycliques, via la substitution nucléophile aromatique (SNAr) des nitrohétéroaryles par les arylacétonitriles. Dans l'étude de la réduction métallo-catalysée des dérivés N-alkyl-7-nitroindazoles réalisés dans le troisième chapitre, nous avons montré que le choix du catalyseur métallique joue un rôle fondamental dans l'obtention des 7-aminoindazoles fonctionnalisés par des groupements alkylsulfanyl ou alkoxy. Enfin, les tests antiprolifératifs, apoptotiques et d'analyse du cycle cellulaire, effectués dans le dernier chapitre, ont mis en évidence d'importantes activités cytotoxiques contre les lignées cellulaires humaines A2780 (carcinome de l'ovaire), A549 (adénocarcinome pulmonaire à petites cellules), T47D (Cancer du sein), MDA-MB-231 (adénocarcinome du sein), et Gilin (neuroblastome), avec des CI50 comprises entre 0.64 et 21 ?M, pour une grande majorité (60%) des molécules.